Ted Osborne iniziò a scrivere le sceneggiature per i fumetti di Topolino, e di conseguenza a occuparsi del personaggio di Pippo, subito dopo la breve parentesi di Webb Smith.
Col suo arrivo, la parlata di Pippo (ora chiamato "Dippy Dawg" e non più "Dippy Dog") si trasforma, dal semplice vernacolo sgrammaticato degli inizi, in un impasto fortemente distintivo di espressioni gergali, dialettalismi, parole storpiate e improprietà linguistiche varie. Anche sulla sua eslamazione caratterizzante, prima "gosh" e poi, più spesso, "gawsh", Osborne imbastisce una serie di variazioni sul tema ("by gawsh", "fur gawsh sakes", "good gawsh"...) che costituiscono un contrappunto grottesco al "fer gosh sakes" spesso pronunciato da Topolino.
Man mano che il personaggio si evolve nel film animati, Osborne e Gottfredson si adeguano anche nei fumetti, in un primo momento limitandosi ad apportare a Pippo qualche modifica esteriore (a partire dal nome, che ora è "Goofy"), poi attribuendogli una personalità molto più complessa: è soprattutto grazie a Osborne che la flemma assunta da Pippo nei cortometraggi animati diventa imperturbabilità di fronte alle situazioni più sconcertanti e la sua psicologia viene caratterizzata da una peculiarissima logica, paradossale e talvolta poetica (occasionalmente non disgiunta da una certa intelligenza).